'Vanilla Sky' udforsker komplekse filosofiske temaer som virkelighedens natur, drøm versus virkelighed og identitetens konstruktion. David Aames (Tom Cruise) får sit liv vendt på hovedet af en ulykke.

Da han forsøger at genvinde kontrollen, begynder virkeligheden at smuldre, og drømme, minder og hallucinationer flettes sammen.

Filmen er en filosofisk undersøgelse af, hvad der gør et liv værd at leve, hvordan vi konstruerer mening, og hvordan vores perception former vores virkelighed. Kan vi overhovedet stole på vores oplevelser?